Расположенная у опушки девственного соснового бора, отрезанная от мира рекой Жиздрой, она была превосходным местом для отшельнической созерцательной жизни. Это был чудный духовный оазис, где повторялись благодатные дары первых веков монашества. Они - эти дары, получили полное выражение в особом служении - старчестве. Действительно, оптинские старцы отличались высшим из всех даров - даром рассудительности, а также прозорливостью, Даром исцелений и чудотворений. Это служение пророческое - как в апостольские времена это творили пророки, так и теперь старцы утешали страждущих, возвещали по воле Божией будущее.

От древнейших времен местность, где расположены город Козельск и Оптина Пустынь была уже обитаема. Так, археологические раскопки 1899 года обнаружили здесь предметы каменного века, В исторические времена ее населяли племена вятичей, просвященные св. Кукшей (пострадавшим в Мценске в 1213 году).

Город Козельск впервые упоминается в летописи под 1146 годом. В 1238 г. он был взят татарами. Город мужественно сопротивлялся в течение 7-ми недель. Все жители были перебиты. По преданию 2-летний князь Василий утонул в крови. Татары прозвали Козельск <злым городом>.

В начале 15-го века Козельск перешел в руки Литвы, и в течение полувека переходил из рук в руки, пока окончательно не утвердился за Москвой.

Время основания Оптиной неизвестно. Есть предположение, что она была основана монахолюбивым князем Владимиром Храбрым, или ближайшими его наследниками. По другой версии ее основал в древние времена покаявшийся разбойник Опта, принявший в монашестве имя Макария, почему ее называли и Макарьевской. Однако более реальным является предположение, что ранее обитель была общей для монахов и монахинь - а таковые ранее носили название Оптиных. Вероятно, что основателями ее стали неизвестные отшельники, избравшие для своих подвигов глухое место в лесу, вдали от всякого жилья, у пограничной засеки с Польшей, место неудобное для хлебопашества, никому не нужное и никому не принадлежащее. Таким образом, Оптина принадлежит к числу древнейших монастырей. Известно, что в 1625 году ее игуменом был Серий. В 1630 г. там была деревянная церковь, шесть келлий и 12 человек братии и управлял ею иеромонахъ Феодор. Царь Михаил Феодорович пожаловал Оптиной мельницу и землю в Козельске под огороды. В 1689 году братья Шепелевы (местные бояре) построили Введенский собор. Вскоре наступило время реформ Петра I. В 1704 г. отобрали в казну мельницу, перевоз через Жиздру и рыбную ловлю, а в 1724 г. обедневшая обитель указом Синода и совсем была упразднена, как «малобратный монастыр». Но уже в 1726 г. по ходатайству стольника Андрея Шепелева она была возстановлена. При закрытии совершенно разоренная, она теперь медленно возстанавливалась. Указом 1727 года ей была возвращена мельница.

Но ее полное возстановление началось лишь с 1795 года, когда на нее обратил внимание московский Митрополит Платон и назначил туда строителем иеромонаха Иосифа, а через год был назначен вместо него строителем о. Авраамий. Стараниями сначала митрополита Московского Платона (Левшина), затем епископа Калужского Филарета (Амфитеатрова) Оптина пустынь превратилась, по словам отца Павла Флоренского, в «духовную санаторию многих израненных душ», чем довольно быстро и привлекла к себе внимание современников.

Историю Оптиной Пустыни после обновления можно разделить на пять периодов:

с 1796 по 1829,   с 1830 по 1861,   с 1862 по 1891,   с 1892 по 1923.