Расположенная у опушки девственного соснового бора, отрезанная от мира рекой Жиздрой, она была превосходным местом для отшельнической созерцательной жизни. Это был чудный духовный оазис, где повторялись благодатные дары первых веков монашества. Они - эти дары, получили полное выражение в особом служении - старчестве. Действительно, оптинские старцы отличались высшим из всех даров - даром рассудительности, а также прозорливостью, Даром исцелений и чудотворений. Это служение пророческое - как в апостольские времена это творили пророки, так и теперь старцы утешали страждущих, возвещали по воле Божией будущее.

От древнейших времен местность, где расположены город Козельск и Оптина Пустынь была уже обитаема. Так, археологические раскопки 1899 года обнаружили здесь предметы каменного века, В исторические времена ее населяли племена вятичей, просвященные св. Кукшей (пострадавшим в Мценске в 1213 году).

Город Козельск впервые упоминается в летописи под 1146 годом. В 1238 г. он был взят татарами. Город мужественно сопротивлялся в течение 7-ми недель. Все жители были перебиты. По преданию 2-летний князь Василий утонул в крови. Татары прозвали Козельск <злым городом>.

В начале 15-го века Козельск перешел в руки Литвы, и в течение полувека переходил из рук в руки, пока окончательно не утвердился за Москвой.

Время основания Оптиной неизвестно. Есть предположение, что она была основана монахолюбивым князем Владимиром Храбрым, или ближайшими его наследниками. По другой версии ее основал в древние времена покаявшийся разбойник Опта, принявший в монашестве имя Макария, почему ее называли и Макарьевской. Однако более реальным является предположение, что ранее обитель была общей для монахов и монахинь - а таковые ранее носили название Оптиных. Вероятно, что основателями ее стали неизвестные отшельники, избравшие для своих подвигов глухое место в лесу, вдали от всякого жилья, у пограничной засеки с Польшей, место неудобное для хлебопашества, никому не нужное и никому не принадлежащее. Таким образом, Оптина принадлежит к числу древнейших монастырей. Известно, что в 1625 году ее игуменом был Серий. В 1630 г. там была деревянная церковь, шесть келлий и 12 человек братии и управлял ею иеромонахъ Феодор. Царь Михаил Феодорович пожаловал Оптиной мельницу и землю в Козельске под огороды. В 1689 году братья Шепелевы (местные бояре) построили Введенский собор. Вскоре наступило время реформ Петра I. В 1704 г. отобрали в казну мельницу, перевоз через Жиздру и рыбную ловлю, а в 1724 г. обедневшая обитель указом Синода и совсем была упразднена, как «малобратный монастыр». Но уже в 1726 г. по ходатайству стольника Андрея Шепелева она была возстановлена. При закрытии совершенно разоренная, она теперь медленно возстанавливалась. Указом 1727 года ей была возвращена мельница.

Но ее полное возстановление началось лишь с 1795 года, когда на нее обратил внимание московский Митрополит Платон и назначил туда строителем иеромонаха Иосифа, а через год был назначен вместо него строителем о. Авраамий. Стараниями сначала митрополита Московского Платона (Левшина), затем епископа Калужского Филарета (Амфитеатрова) Оптина пустынь превратилась, по словам отца Павла Флоренского, в «духовную санаторию многих израненных душ», чем довольно быстро и привлекла к себе внимание современников.

Историю Оптиной Пустыни после обновления можно разделить на пять периодов:

с 1796 по 1829,   с 1830 по 1861,   с 1862 по 1891,   с 1892 по 1923.

1796-1829

"В 1796 году преосвященный митрополит Московский Платон, посещая пустынь сию, признал место сие для пустынно-общежительства весьма удобным; почему и решился оное тут учредить, по образу Песношского монастыря. А дабы сколько можно успешнее провести предположение сие в самое исполнение, то просил он у Песношского настоятеля строителя Макария дать ему для сего способного человека, каковым и признан иеромонах Авраамий. Он, пришед на место сие, застал тут несколько монашествующих, а строение, кроме со-борной церкви, все деревянное, и то обветшалое и т.д." (Из Истории Российской Иерархии).

Этот самый иеромонах о. Авраамий, до своего назначения бывший огородником, ввел в обители примерный внутренний порядок, чем снискал себе уважение и почтение всего окрестного населения. По мере увеличавшихся от того средств, занялся и материальным устойством обители, при помощи пожертвований боголюбивых граждан. Авраамий был вместе и учредитель, и зодчий.

В 1801 году "за отличные услуги обители к общей пользе", Авраамий произведен в игумена Лихвинского Покровского Доброго монастыря, с управлением в то же время и в Оптиной. Но вскоре немощь, а также и опасение, чтобы не нарушилось заведенное им в Оптиной благоустройство, заставили о. Авраамия отказаться от нового достинства. Преосвященный удовлетворил его просьбу, и он по прежнему был оставлен начальствовать только в одной Оптиной Пустыни, но уже в игуменском сане.

1797 год был достопамятен для всех русских обителей милостивым вниманием к ним императора Павла Петровича. По указа от 18 декабря, Оптина Пустынь, в числе прочих, получила по 300 рублей в год "на вечные времена". Сверх того пожалована Пустыни мукомольная мельница и пруд. Эта царская милость не мало способствовала начальному благоустойству обители.

Шли годы. Авраамий, будучи уже даже в преклонном возрасте, не оставлял своего доброго дела. По ходатайству преосвященного Феофилакта, епископа Калужского, благочестивый монарх (теперь уже Александр Павлович) согласился на прошение отца Авраамия. С 1764 года в Оптиной не разрешалось содержать более семи человек, но эта священная обитель привлекала много богомольцев. По указу Святейшего Синода, Пустыни разрешено прибавить еще двадцать три человека.

Восполнив таким образом главнейший недостаток в Оптиной Пустыни, Авраамий не ослабевал, а трудился и трудился, приумножая богатства его обители. Еще больше возрастало заслуженное им расположение калужских архипастырей. Епископы Евлампий и Евгений оказывали особенное благоволение к Оптиной пустыни. Преосвященный Евлампий даже желал провести в обители остаток своих дней, и специально для него была построена особая келья.

Бог судил о. Авраамию насладится плодами своих начинаний и трудов. После достопамятного 1812 года, когда он еще раз проявил себя замечательным настоятелем, достойным игуменского звания, о. Авраамий прожил еще несколько лет, любимый и уважаемый всеми в обители.

Занявшие его место не менее о. Авраамия заботились о благосостоянии и духовной жизни этой обители. С каждым годом монастырь все разрастался и разрастался. Росло и его влияние в миру.

Очень важной вехой в истории Оптиной пустыни был приход к власти митрополита Филарета, который поддерживал установление старчества в монастыре. Как любитель безмолвной пустынной жизни он весьма много покровительствовал пустынной обители Оптиной, нередко посещая ее, проживая иногда (во время постов) по целым неделям. Именно он основал в 1821 году при пустыни скит во имя Св. Иоанна Предтечи, первого "новоблагодатного" пустынножителя. Филарет позвал туда отшельников их Рославльских лесов - Моисея и Антония, а также трех других монахов. Это были праученики Паисия Величковского, который видел в старчестве важнейший способ возрождения душ человеческих. В 1829 году старчество было введено и в Оптиной, при содействии ее тогдашнего настоятеля, о. Моисея. Оптина пустынь была последней обителью, где ввели старчество. И именно в этой пустыни оно пережило свой расцвет.

Оптина Пустынь знаменита своей заботой о неимущих, сиротах, приемом паломников, своими школами и госпиталями. Богослужения в обители дились по 8 часов, что состовляло по словам о. Сергия Четверикова "университет для русского народа". Но от бесчисленного множества таких же монастырей Оптину отличает именно исключительное влияние ее старцев.

Старчество в Козельской Введенской Оптиной пустыни было введено позже всех перечисленных выше старческих обителей. Нам известны имена, наверное, всех старцев, живших в Оптиной за всю недолгую ее историю: иеросхимонах Лев (Наголкин; ум. 1841), иеросхимонах Макарий (Иванов; ум. 1860), схиархимандрит Моисей (ум. 1862), иеросхимонах Амвросий (Гренков; ум. 1891), иеросхимонах Иосиф (Литовкин; ум. 1911), схиархимандрит Варсонофий (Плеханков; ум. 1913), иеромонах Анатолий (Зерцалов; ум. 1894), иеромонах  Анатолий (Потапов; ум. 1922), иеромонах Нектарий (ум. 1928).

В наши дни их подвиг продолжал живший в Караганде схиархимандрит Севастиан (Фомин; умер он 19 апреля 1966 года).

с 1830 по 1861

Это период истинного расцвета Оптиной во всех отношениях. Материальное достояние Пустыни значительно поправилось. К 1862 году Оптинское братство простиралось уже до 150-ти человек, в том числе одних иеромонахов было 20. Но не об одном внешнем устроении обители и численности братий заботился о. архимандрит Моисей, бывший пустынножитель Рославльских лесов. Благочиние и продолжительность церковных служб, все внешние и внутренние порядки Опти-ной Пустыни, весь теперешний ее духовный строй - все это установилось и утвердилось в настоятельство о. Моисея. Введением старчества о. Моисей упрочил и на будущие времена благоустройство и благосостояние Оптиной пустыни.

Первым старцем Оптиной был иеросхимонах Леонид (в схиме Лев, ум.1841).

С 1839 года Оптина Пустынь начала заниматься изданием общеполезных духовных книг, в особенности свято-отеческих писаний (в славянском и русском переводах). Первыми потрудившимися в Оптиной над изданием таких сочинений были жившие в Оптином Предтечевом Скиту, иеросхимонах Иоанн и монах Порфирий Григоров.

Иеросхимонах Иоанн, который до этого принадлежал к сообществу раскольников, и потому подробно знавший все их рассуждения, стараясь искупить свой грех, за десять (1839-1849) лет написал и издал шесть книг, обличавших неправоту раскольнических "мудрствований".

Одновременно с иеросхимонахом Иоанном, другой Оптинский инок, о. Порфирий Григоров издал жизнеописания некоторых замечательных духовных лиц: схимонаха Феодора, настоятеля Синаксарской обители Феодора Ушакова, Петра Алексеевича Мичурина, Пустынножителя Вассилиска и других; помимо того письма Задонского затворника Георгия, имевшего уже несколько изданий.

Но самая активная издательская деятельность началась спустя семь лет, с 1846 года, под руководством знаменитого старца о. Макария (Иванов, ум.1860). И опять же, за этим Богоугодным делом стоит замечательный русский политик и священнослужитель - митрополит Филарет Московский.

Иеросхимонахи Леонид и Макарий были учениками учеников великого старца Паисия Величковского, игумен Антоний и архимандрит Моисей имели духовное общение с его учениками. Поэтому издательские труды Оптиной начались именно с этого знаменитого молдавского старца. Были изданы его жизнеописания, а затем и многочисленные его переводы, а также собственные сочинения.

Но, с разрешения митрополита Филарета, братия Оптиной Пустыни занималась не только изданием переводов Паисия Величковского, но также переводила сама и издавала знаменитые творения "великих врачевателей душ человеческих": преп. Варсонофия Великого и Иоанна Пророка, аввы Дорофея, Петра Дамаскина, Иоанна Лествичника, Исаака Сирина, Симеона Нового Богослова, Феодора Студита, Анастасия Сунаита, святителя Иоанна Златоуста. Книгами, изданными оптинскими старцами, руководствовались в своей духовной жизни многие поколения русских людей.

Митрополит Филарет Московский (Дроздов) и профессор Московской Духовной Академии протоирей Феодор Голубинский, бывший цензором оптинских изданий, дали высокую научную оценку этим трудам старцев Оптинской обители.

По мнению автора, издательская деятельность Оптиной была далеко не менее значительной, чем духовная деятельность ее старцев. В наше время, да и тогда уже, люди не способны отправиться в паломничество, бросить все и уйти ради спасения своей души. Поэтому так важны в нашем духовном образовании книги, тем более, таких великих и опытных людей. К тому же, разговор, даже со старцем - явление временного действия, а книги, - они, как ни смотри, по сравнению со словами, вечные.

Управление игумена Исаакия и, в Скиту, - старчество иеросхимонаха о. Амвросия, духовное влияние которого распространилось по всей России. Этот замечательный старец являет собой лучший пример верующего, старца и, просто, настоящего человека.

Время старчества Амвросия совпало с зарождением в России интеллигенции, попавшей под влияние рационалистических и материалистических идей (напр. нигилизм), которые ставили своей целью достижение справедливости и счастья людей путем изменения политического и социального строя страны. Многие ищущие истину люди скоро разочаровались в этих идеях. О. Амвросий умел заполнить пустоту в душах этих людей, он мог разбирать самые запутанные состояния человеческой души, мог дать человеку надежду и смысл жить снова.

Народ просто тянулся в Оптину. В этой благословенной обители получили творческий импульс самые видные люди русской литературы, политики, духовенства. В 1877 году приехал Ф. М. Достоевский. Окружающая природа, беседы со старцами и атмосфера любви и гостеприимства, царившие в этой обители, побудили его написать "Братья Карамазовы". Он писал: "Сколь много в монашестве смиренных и кротких, жаждущих уединения и пламенной в тишине молитвы. На сих меньше указывают и даже обходят молчанием вовсе, и сколь подивились бы, если скажу, что от сих кротких и жаждущих уединения выйдет, может быть еще раз спасение земли русской!" Сказал он по-древнему, не очень понятно, но ясно, в чем, по его мнению, бы-ла надежда русской земли.

Также был у старца и известный русский философ Владимир Соловьев, но они не сошлись: их понимание духовных истин было разным, старец не одобрял пути Соловьева, но убедить его не смог. Костантин Леонтьев был почитателем старца и много времени проводил в Оптиной ради него. Трижды был там и Толстой. Русский граф как-то пришел туда в лаптях и с котомкой за плечами. Жаль, неизвестно, что на это сказал о. Амвросий. Он отнесся к этому скептически - показная  внешность без внутреннего содержания не приближает человека к нравственному совершенству. Последний раз в Оптиной Толстой был с семьей в 1890 году, за год до смерти старца.

Оптина благословила и помогла найти верную дорогу архимандриту Леониду (Кавелин; ум. 1891), замечательному российскому археографу, начальнику Русской Духовной Миссии в Иерусалиме, потом настоятелю Новоиерусалимского Воскресенского монастыря и наместника Троице-Сергиевой Лавры; а также священнику Павлу Флоренскому (ум. 1943) - великому православному философу и богослову.

Сохранились и многочисленные упоминания о даре прозорливости старца.

Многие великие старцы, столпы отечественного христианства православия, основывали женские монастыри: о. Иоанн Кронштадский, о. Варнава, о. Герасим из Тихоновой Пустыни. О. Амвросий подтверждает эту закономерность. Он создал Шамординский Казанский женский монастырь, где и провел последние полтора года своей жизни, укрепляя созданную им обитель и наставляя сестер в монашеском служении. Старец болел.

10-го ноября 1891 года старец о. Амвросий, в простонародье ласково называвшийся просто "батюшка Абросим", умер. Тысячи горюющих людей провожали его тело обратно в Оптину Пустынь, взращенную им обитель добра и любви.

Это был период, когда к религии, православию относились скептически, даже враждебно; поэтому Оптина Пустынь как бы отошла в тень, о ней забыли, что позволило большевикам уничтожить эту Богоугодную обитель без особого политического вреда для себя. В 1923 году храмы монастыря были официально закрыты, в нем устроена лесопилка, а в скиту - дом отдыха.

В 1987 году Свято-Введенская Оптина пустынь пережила свое второе рождение. 17 ноября 1987 года сохранившиеся монастырские постройки были возвращены Русской Православной Церкви, и 3 июня 1988 года в обители началось богослужение, сначала в надвратной церкви, а затем в Введенском соборе.

В 1988 г. преподобный Амвросий Оптинский был прославлен Поместным Собором Русской Православной Церкви (память празднуется 10(23) октября). В Свято-Введенской Оптиной пустыни были обретены святые мощи преподобного старца и помещены в Веденском соборе обители.

26-27 июля 1996 г. были причислены к лику местночтимых святых Оптиной пустыни остальные тринадцать преподобных оптинских старцев и установлено им обшее Соборное празднование 11(24) октября, а в 2000 году они были прославлены Юбилейным Архиерейским Собором Русской Православной Церкви для общецерковного почитания.

Ежедневно обитель посещают многочисленные группы паломников. Регулярно публикуются материалы об Оптиной пустыни в церковных и светских периодических изданиях. Звучат радиопередачи, посвященные монастырю и его истории.